Nach einem Systemupdate zickte das gute alte Entourage von Office 2008 ziemlich rum.
Überraschenderweise ist Apple Mail in einer Exchange-Umgebung garnicht mal so übel.

Sogar der Autoresponder lässt sich in Apple Mail konfigurieren.

Autoresponder

Diese Funktion ist ziemlich versteckt: Man mache einen Rechtsklick auf den Posteingang und wähle "Accountinformation".
 
Es öffnet sich ein neues Fenster, in welchem sich der Autoresponder konfigurieren und aktivieren lässt.
 

Office 365

Verwendet man microsofts Exchange-Server von Office 365 hat die Einrichtung einen kleinen Stolperstein: Wenn man über Systemeinstellungen > Internet-Accounts ein Exchange-Konto hinzufügen will (welches dann automatisch auch den Mail-Account in Apples Mail hinzufügt), dann funktioniert die die "praktische automatische Einrichtung" zumindest in meinem Fall nicht und ich werde nach der internen und externen URL des Exchange-Servers gefragt (siehe Bild rechts). Dies wäre in beiden Fällen die Adresse outlook.office365.com
(vorangestelltes https:// nicht notwendig)