In diesem Artikel hatte ich 2013 beschrieben, wie ich meine Musik von der iTunes-Bibliothek auf's Handy bekomme.
Auch in Zeiten von "Das streamt man sich doch einfach live von Spotify?" ist es mir lieber, einige MP3-Dateien meiner Musiksammlung lokal im Handyspeicher zu haben. Spart Datenvolumen und irgendwelche Abos.

Die Lösung über Google Play Music funktioniert bei mir allerdings nicht mehr wirklich. Einerseits hat das Upload-Tool seinen Dienst eingestellt, weil Google meint, mein Computer wäre zu alt (so viel mal wieder zum Thema "schmeißt die funktionierende Technik auf den Müllberg, wenn ihr unsere Software verwenden wollt"), andererseits häufen sich die Meldungen, dass auch der neue Uploader nicht mehr so richtig funktionieren mag und die Fragen, wie lange es Google Play Music denn noch geben mag, wenn es parallel dazu noch YouTube Music gibt.
Erschwerend kommt noch dazu, dass ich sowieso nicht so ganz der Freund davon bin, meine Dateien einmal rund um die Welt zu schicken und auf irgendeinem fremden Server abzulegen, nur um von einem anderen Gerät aus drauf zugreifen zu können.

Also schauen wir uns nach einer Lösung um, wie wir die MP3-Dateien ohne großen Aufwand über das lokale WLAN von iTunes (sorry, keine Ahnung, ob das auch mit der neuen Apple Music-Lösung ab MacOS X 10.15 funktioniert) auf's Android-Handy bekommen...

Übrigens... Hier habe ich übrigens zwischenzeitlich eine neue Synchronisierungs-Idee umgesetzt, die ich nun verwende.

Ich hatte in iTunes von jeher schon eine extra Playlist "Handy", in der einige Lieder enthalten sind, die ich gerne auf meinem Mobiltelefon haben möchte. Die ganze Musiksammlung wäre speichertechnisch zu viel des Guten und jeden Sch*** möchte man auch nicht unterwegs hören.

Auf dem Computer...

...benötigen wir MacFuse bzw. Fuse vor macOS. Das läuft auf Systemen zurück bis MacOS X 10.4, dazu iTunes FS, als Erweiterung für MacFuse.
Sollte man MacFuse nicht schon installiert haben, bietet es sich aus Kompatibilitätsgründen an, es über die iTunes FS-Downloadseite (statt über die Fuse vor macOS-Downloadseite) herunterzuladen.

Fuse gibt es schon seit Ewigkeiten, um am Mac fremde Dateisysteme öffnen zu können, die nicht standardmäßig unterstützt werden. So kann man dank Fuse zum Beispiel auch schreibend auf ein Windows-Dateisystem zugreifen. Mit Erweiterungen lassen sich noch weitere praktische Dateisysteme erschaffen, wie zum Beispiel die iTunes-Bibliothek als Laufwerk auf dem Desktop.

Nach Installation und Neustart haben wir im Finder ein weiteres Laufwerk "iTunes FS", in welchem die MP3-Dateien der iTunes-Bibliothek in verschiedenen Ordnern geordnet nach Künstlern, Playlists, etc zu finden sind.
Dieses Laufwerk, oder nur der gewünschte Unterordner mit der Handy-Playlist, geben wir unter Systemeinstellungen > Freigaben > Dateifreigabe im lokalen Netzwerkfrei.

Auf dem Mobiltelefon...

...habe ich mir statt dem standardmäßig installierten Google Play Music-Musikplayer den alternativen und gratis erhältlichen Musikplayer Musicolet installiert. Schick, schlank und genügend Anpassungsmöglichkeiten.

Dazu benötigt man noch ein Programm, um einen lokalen Ordner im Handyspeicher mit einem Netzwerkordner zu synchronisieren. Hier verwende ich FolderSync mit welchem ich außerdem in die andere Richtung meine mit dem Handy aufgenommenen Bilder auf meinen Server spiele.

In FolderSync gehe ich in der Seitenleiste zu den Ordnerpaaren... ...und lege dort mit dem + Button rechts unten ein neues Ordnerpaar an. Im großen und ganzen geht es nur darum, den (im Netzwerk freigegebenen) Ordner auf dem Mac und den lokalen Ordner auf dem Handy, in welchem die Musikdateien landen sollen, auszuwählen.
Weiter unten habe ich noch aktiviert, dass dies nur über eine WLAN-Verbindung passieren soll.
Eigentlich habe ich hier auch explizit den Namen von meinem heimischen WLAN eingetragen, da eine Synchronisation ja nur dort Sinn ergibt, allerdings habe ich da aktuell unter Android 10 Probleme: Trage ich den (korrekten!) Netzwerknamen ein, synchronisiert sich nichts.

Die Synchronisation kann man entweder über einen Zeitplan 1x täglich durchführen lassen oder bei Gelegenheit, indem man wie im vorherigen Screenshot zu sehen, auf den Sync-Button tippt.

Es lässt sich auch auf dem Home-Bildschirm ein Widget als Button einfügen, über welches man die Synchronisation starten kann.

Das Ende vom Lied: Alle MP3-Dateien der gewählten iTunes-Playlist landen im lokalen Handyspeicher.